Il Milan va sotto al 91'. Partita bella, coi rossoneri che aprono le marcature solo al secondo tempo: al 51' è rete di Saelemaekers, sugli sviluppi di un calcio d'angolo guadagnato con astuzia da Brahim Diaz. Portoghesi che accorciano con Geraldes al 72': Piazon mette un pallone arretrato per Geraldes che di destro batte Donnarumma con un tiro sotto la traversa. E' 1-1 dopo i tempi regolamentari, ma ci pensa Gelson Dala a gelare i diavoli: al primo minuto degli extra-time il neo-entrato si trova aiutato da una carambola con Kessié. Il suo sinistro potente non lascia scampo a Donnarumma. Nel finale arriva il clamoroso pareggio: allo scadere Calhanoglu insacca il rigore assegnato per un fallo di mano di Borevkovic, al giocatore del Rio Ave il tocco costa il secondo giallo e l'espulsione (2-2). Ai rigori passa il Milan per 8-9.