Durante i primi cinque anni del XX secolo arrivarono al porto di Montevideo circa 15.000 italiani, numero basso rispetto ai decenni precedenti. Nel 1903 fu eletto Presidente il Colorado José Batlle y Ordóñez e, dopo la sanguinosa guerra civile del 1904, la situazione del paese si stabilizzò e le condizioni per gli immigrati migliorarono. Fu creato nel 1904 il denominato “Consejo Honorario de la Inmigración” e si progettó l'Hotel Inmigrante. Nel 1908 gli italiani erano il più grande gruppo straniero a Montevideo con 63.357 abitanti, superando gli spagnoli, che erano quasi 55.000. In ogni caso, il numero di italiani era diminuito dal 1900, quando vivevano in Uruguay oltre 73.000 connazionali, passando dall'8% della popolazione totale nel 1900, al 6% nel 1908. In questo periodo, descritto dallo storico Juan Oddone come un periodo di "deitalianizzazione" la nostra comunità aveva in ogni caso già "messo radici" ,creando le basi che dovevano accogliere i nuovi immigrati. Ma il miglioramento della situazione economica in Italia e soprattutto l’eccellente situazione economica dell’Argentina attorno agli anni 20 del XX Secolo, fecero sí che l’emigrazione italiana verso l’Uruguay cominciasse a diminnuire. Nel 1918 il paese aveva diverse associazioni e istituzioni italiane, ventisei solo a Montevideo. Con l'ingresso dell'Italia nella prima guerra mondiale, il flusso migratorio si ridusse e anche alcuni italiani residenti in Uruguay si arruolarono. L'11 novembre 1918 anche in Uruguay ci fu un grande festeggiamento per via della firma dell'armistizio che diede fine alla Prima Guerra Mondiale. L’Ambasciatore dell'Uruguay in Italia Manuel Bernardez affermó nel 1918 che, tra i paesi d'America "In nessuno come in Uruguay fiorisce con tanto orgoglio l'italianità. Dei prestiti di guerra italiani, l'Uruguay é la nazione sudamericana che ha sottoscritto il più alto pro capite". Gli ottimi rapporti tra i due paesi in quel periodo aumentarono con l'arrivo alla presidenza di José Serrato nel 1922, che era figlio di un immigrato italiano. Il Ministro degli Esteri si chiamava Pedro Manini, anche lui figlio di un italiano. Nel 1923 fu firmato un importante accordo denominato “Acuerdo de abolición de la visa de Pasaporte”. Con l'avvento del fascismo in Italia, il numero di emigranti al porto di Montevideo non aumentó, soprattutto perché ci fu una ricostruzione del nostro paese e durante gli anni '20, arrivarono al Porto di Montevideo solo 18.830 connazionali. Nel 1931 iniziò il mandato, prima in qualità di presidente e poi come dittatore, del conservatore del Partido Colorado Gabriel Terra, di origine italiana. Dopo 2 anni di Presidenza costituzionale, Terra instaurò un regime autoritario e si avvicinò all'Italia di Mussolini e alla Germania di Hitler. Anche l’Ambasciatore italiano a Montevideo Serafino Mazzolini accolse con favore l’ascesa al potere di Terra. Lo scrittore Hubert Herring nel suo libro “A History of Latin America” parló del governo di Terra comedescrisse come "Uno dei più gentili dispotismi", aggiungendo che "i comunisti e altri agitatori di sinistra erano trattati brutalmente, ma gli attacchi alla libertà di espressione e di stampa sono stati rari ". Terra era un Dittatore molto particolare perché, anche se non negava la sua ammirazione per il regime di Mussolini, dichiaró; " L'Uruguay non ha bisogno e non avrà mai bisogno della procedura del fascismo " e difese a spada tratta l'operato dei due partiti tradizionali del Paese, i Blancos e i Colorados. In ogni caso, sotto la dittatura di Terra, si cercó di imitare alcune azioni politiche del nostro fascismo. Ad esempio, furono prese misure per limitare l'immigrazione e iniziò la costruzione della diga per la generazione di energia elettrica del Rincón del Bonete sul Río Negro, che fu finanziata, soprattutto, dai governi di Mussolini e di Hitler. Ci furono anche diversi accordi commerciali che favorirono l'esportazione di prodotti uruguaiani in Italia.
