Da calciatore ha calcato i palcoscenici più prestigiosi, vincendo anche una Coppa Intercontinentale. Da allenatore, invece, ha scelto di ripartire dai bassifondi, dalla serie C. Paolo Montero è il nuovo allenatore della Sambenedettese. 

L'ex difensore, tra le altre, di Atalanta e Juventus ha raggiunto un accordo con il presidente della formazione marchigiana, Franco Fedeli, come confermato da un comunicato diffuso dall'ufficio stampa della Samb.

"Paolo Montero è il nuovo allenatore della Samb", si legge nella nota. "Uruguagio, classe 1971, da calciatore ha vestito la casacca della Juventus per 9 stagioni, dal 1996 al 2005, totalizzando 277 presenze e vincendo: quattro campionati, tre supercoppe italiane, una Coppa Intercontinentale, una Supercoppa europea e una Coppa Intertoto".

Quindi la parabola da tecnico: "Nel 2014 ha intrapreso la carriera da allenatore esordendo sulla panchina del Penarol (seriea A Uruguay), squadra che, giovanissimo, lo lanciò nel calcio professionistico. L'anno successivo passa alla Boca Unidos (Serie B uruguaiana), poi due esperienze in Argentina come tecnico del Colon e del Rosario Central. E oggi il ritorno in Italia con il nuovo incarico sulla panchina della Samb (contratto annuale)".